Феликс «Тито» Тринидад своей карьерой профессионального боксера бесспорно заслужил приставку «великий» и вошел в когорту таких средневесов как Рэй Робинсон, Генри Армстронг, Рэй Леонард, Кармен Базилио, Уилфред Бенитез, Томас Хернс и Пернелл Уитакер, а самый авторитетный американский журнал о боксе «Ринг», присвоил ему пятьдесят первый номер среди восьмидесяти лучших боксеров за последние восемьдесят лет во всех весовых категориях.

Феликс Тринидад начал заниматься боксом в возрасте 12 лет на прекрасном острове Пуэрто-Рико — родине многих великих боксеров. Тито был с детства окружен боксом, так как его отец и менеджер, Феликс Тринидад-старший, в середине 70-х годов был чемпионом Пуэрто-Рико по боксу в полулегком весе.

За свою любительскую карьеру Тринидад пять раз становился чемпионом Пуэрто-Рико в пяти разных весовых категориях (100, 112, 119, 126 и 132 фунтов). Любительский послужной список Тринидада: 51−6, но всего 12 нокаутов.

После того как президент федерации бокса Пуэрто-Рико решил отправить на Олимпийские игры 1992 года вместо Тринидада другого боксера, Феликс Тринидад-старший понял, что они сыты политикой по горло, и Тринидад, не участвуя в Олимпийских играх, решил стать профессионалом.
Тринидад стал профессионалом 10 марта 1990 в возрасте 17 лет. Он был намерен показать себя в качестве мастера нокаута и успешно добился своей цели, нокаутировав первых пятерых противников и девятерых из первых десяти. Результат Тринидада — 29 нокаутов в 33 боях — принес молодому боксеру один из самых высоких (90%) процентов побед нокаутом в истории бокса.

Желание Тринидада встречаться с лучшими боксерами проявилось с самого начала его карьеры, и иногда он встречал сильное сопротивление. 9 декабря 1991 года он встретился с более опытным Джейком Родригесом. Во втором раунде Тринидад повредил правую руку, а затем в четвертом и левую. Несмотря на сильную боль, он не стал торопиться и не упал духом и довел 10-ти раундовый бой до победы единогласным решением судей. Из-за полученных травм Тринидад взял пятимесячный перерыв.

Вопрос о классе Тринидада вновь возник, когда он встретился с сильным аргентинцем Альберто Кортесом. К бою, состоявшемуся 3 октября 1993 года, Кортес подошел с послужным списком 51−3. Одно из его поражений было от великого Хулио Сезара Чавеса. Тринидад был невнимателен во втором раунде, и Кортес заставил его заплатить за это, дважды послав в нокдаун. Это были первый нокдауны в карьере Тринидада. Когда Кортес вышел на третий раунд чтобы разделаться с противником, Тринидад повернул исход боя в свою пользу: он обрушил на Кортеса град ударов, и рефери, видя беспомощное состояние аргентинца, был вынужден прекратить поединок.

19 июня 1993 года Тринидад завоевал свой первый чемпионский титул в полусреднем весе, одержав победу над двукратным чемпионом мира Морисом Блокером. Тринидад взял бой под свой контроль с самого начала, потрясая Блокера мощными ударами с обеих рук. Тринидад разделался с соперником в середине второго раунда, отправив его в глубочайший нокаут и подтвердив свою репутацию панчера с мощным ударом.

Первую защиту своего титула Тринидад провел в Байамоне, Пуэрто-Рико 6 августа 1993 года против обязательного претендента IBF Луиса Гарсии. Уже в первом раунде Тринидад ошеломил Гарсию мощнейшим правым кроссом и больше не отпустил его. Он четыре раза посылал Гарсию на пол, прежде чем бой был остановлен.

Тринидад успешно защитил свой титул и во второй раз против Энтони Стивенса 23 октября 1993 года. Несмотря на нокдаун во втором раунде Тринидад сам в свою очередь нокаутировал Стефенса в десятом. 29 января 1994 Тринидад одержал убедительную победу по очкам над Гектором «Мачо» Камачо. Этот бой ввел Тринидада в элиту мирового бокса, поскольку Камачо был тогда чрезвычайно популярен.

После самого долгого перерыва в карьере (восемь месяцев) Тринидад провел бой против Луиса Рамона «Йори Бой» Кампаса, которого многие называли новым Чавесом. Кампас обладал к тому моменту замечательным послужным списком — 56−0 с 50 нокаутами. Бой состоялся 17 сентября 1994 в рамках празднования Дня независимости Мексики. Во втором раунде Кампас послал Тринидада на пол быстрым коротким левым хуком. Хотя удар больше ошеломил Тринидада, чем потряс, разгоряченные мексиканские зрители почувствовали, что Кампас может завершить бой. Но молодой пуэрториканский вундеркинд показал, почему он является чемпионом: в четвертом раунде он обрушил дюжину безответных ударов на голову Кампаса, и у рефери Ричарда Стила не осталось иного выбора, кроме остановки боя.

10 декабря 1994 в мексиканском городе Монтеррее Тринидад встретился с наиболее опасным претендентом в его карьере, тогда еще ни разу непобежденным Обой «Motor City» Карром. Первый раунд прошел в крайне невыразительной борьбе, а в начале второго Карр отправил Тринидада в нокдаун сильным ударом справа. Однако этот удар не только послал чемпиона на пол, но и разбудил его. Следующие пять раундов Тринидад контролировал бой и в восьмом раунде уже сам дважды отправлял Карра на настил ринга. Когда раунд продолжился, Тринидад выпустил четыре безответных удара в голову Карра и рефери остановил бой.

Нэшвилл, Теннеси стал местом первого боя Тринидада в 1997 году. Он встретился с малоизвестным Кевином Лушингом. Но уже ставшее плохой привычкой беспечное отношение Тринидада к противникам привело к шоку, после того как Лушинг комбинацией правый-левый послал Тринидада на пол во втором раунде. Но, как и в других боях, нокдаун только раззадорил Тринидада, и он мощно атаковал в следующем раунде и нокаутировал Лушинга, доведя свой послужной список до 31 победы с 27 нокаутами.

Летом 1997 года Тринидад должен был встретиться с Терри Норрисом, однако тот отказался от боя, и противником пуэрториканца стал сильный американец Трой Уотерс, выступавший в первом среднем весе. Переход в следующий вес никак не сказался на Тринидаде, и он в конце первого раунда послал Уотерса в нокдаун. Уотерс сумел встать, однако Тринидад почувствовал победу и продолжил бой, жаля своего противника бессчетными безответными ударами. Уотерс снова упал и на этот раз не смог подняться на счет 10.

В качестве своеобразного возвращения на родину Тринидад приехал в Байамон, Пуэрто-Рико 3 апреля 1998, чтобы защитить свой титул против обязательного претендента Маленге Зулу. Более 12 000 пуэрториканских болельщиков неистово приветствовали соотечественника в зале Coliseo de Ruben Rodriguez. Зулу изучил Тринидада и знал, что в начале боя у него будет шанс. Он заставил толпу замолчать, когда несколько раз хорошо попал в первых двух раундах. Но это не могло длиться долго. Тринидад начал набирать очки точными ударами и разделался с претендентом из Заира. Толпа исступленно пела и кричала, пока Тринидад увеличивал темп. Он потряс Зулу и послал его на пол дважды, прежде чем матч был остановлен в конце четвертого раунда.

Тринидад продолжил карьеру 16 защитами своего титула в полусреднем весе против многих хороших противников, среди которых был и Пернелл Уитакер, будущий член Зала боксерской славы, которого Тито победил (118−109, 118−109, 117−111). Надо сказать, что Тринидад стал первым и единственным боксером, выигравшим у Уитакера так убедительно. Чувствуя, что его позиции в полусреднем весе укреплены, Тринидад нацелился на завоевание следующего титула. Он продолжил свою традицию выбора лучших противников и встретился в «матче века» с не потерпевшим на тот момент ни одного поражения «Золотым мальчиком» Оскаром Де Ла Хойей, владевшим титулом чемпиона WBC. В широко разрекламированном матче Феликс Тринидад победил единогласным решением судей, объединив в своих руках два чемпионских пояса.

После боя с Рейдом Тринидад нацелился на объединение всех поясов в первом среднем весе. Он встретился с непобежденным чемпионом IBF Фернандо Варгасом. Варгас, жесткий боксер с улиц Окснарда, Калифорния, был, наверное, одним из самых сложных противников Тринидада. Тринидад сильно начал бой, и уже в первом раунде Варгас впервые за свою карьеру оказался в нокдауне. Бой продолжался, и они боксировали в ринге на равных почти двенадцать раундов. «Ацтекский воин» Варгас пришел сражаться, и был сильным противником, но, в конце концов, не смог противостоять разрушительным ударам Тринидада и проиграл техническим нокаутом в 12 раунде. Тринидад стал чемпионом WBA и IBF в первом среднем весе.

В новой категории Тринидад продемонстрировал разрушительную силу и доказал всем что с ним следует считаться. Тринидаду был открыта дорога в финал Мировой серии, где его ждал Бернард «Палач» Хопкинс.
Когда в марте началась Мировая чемпионская серия, Тито Тринидад казался наиболее достойным кандидатом на титул абсолютного чемпиона в среднем весе и Кубок Шугара Рея Робинсона. Но к удивлению многих Тринидад потерпел свое первое поражение.

В финале Мировой чемпионской серии Хопкинс послал Тринидада на пол и закончил бой на второй минуте последнего раунда перед взорами 19 тысяч ошеломленных болельщиков, заполнивших Мэдисон Сквер Гарден.
Хопкинс был больше заряжен на борьбу и особенно доминировал во второй половине боя (счет судейских записок после 11 раундов составлял 109−100,107−102, 107−102 в его пользу). Хопкинс хорошо провел бой с Тринидадом, и было ясно, что он отлично подготовился. Он изучал стиль Тринидада месяцами и имел противоядие от каждого его действия. Тринидад никак не мог выбрать момент для своего сокрушительного удара, который помогал ему против предыдущих соперников. Сказалось и преимущество соперника в физической силе, поскольку Хопкинс, хотя и добился наибольшего успеха в среднем весе, начинал свою карьеру как полутяж.

11 мая 2002 года в первом бою после этого поражения «Тито» легко победил Хасина Шерифи техническим нокаутом в четвертом раунде и одержал сорок первую победу в своей карьере. Перед толпой болельщиков в родном Пуэрто-Рико Тринидад трижды посылал Шерифи в нокдаун, закончив бой сокрушительным левым хуком на третьей минуте четвертого раунда.
Несколько месяцев спустя Николас Медина, адвокат Феликса «Тито» Тринидада сделал для представителей СМИ ошеломляющее заявление о том, что Тринидад уходит из бокса. Было заявлено, что решение окончательное и было принято после обсуждения с отцом и менеджером Феликсом Тринидадом-старшим и промоутером Доном Кингом.